1. İstanbul Kuşatması (1391)
Bizans, Murad Gazi döneminden beri müttefik ve vasal durumundaydı. Etrafı Osmanlı toprakları ile çevrilmiş olan Bizans hükümdarı ise daima Osmanlı hükümdarlarına karşı temkinli hareket ediyordu. Bizans tahtı pek çok kez hükümdarlık mücadelelerine sahne olmuş, bu mücadelelerde Osmanlı hükümdarları belirleyici rol oynamıştır. Tüm bunların yanında vasal olması bakımından Bizans askeri kuvveti Osmanlı için takviye bir ek kuvvet anlamına geliyordu. Bizans askerleri gerek Balkan seferlerinde gerekse asi Anadolu beyleri üzerine yapılan seferlerde Osmanlı ordusunun içerisinde yer almaktaydı. Murad Gazi'nin ölümü Bizans'da yaşanacak yeni bir taht kavgasının tetikleyicisi oldu. Bizans imparatoru 5. Yannis, Bayezid'in de desteği ile yeğeni 7. Yannis tarafından tahtından indirildi. Ancak bir süre sonra yaşanan iç savaş ile 5. Yannis tahtı yeniden ele geçirmeyi başardı. Ancak hem 5. Yannis, Bayezid'in desteği ile rakibinin tahta çıkarılma teşebbüsünü içine sindiremedi hem de Bayezid, desteklediği varisin tahta çıkamamasından rahatsız oldu.

Bu olayların akabinde Bayezid, asi beylere karşı vasalı olan Bizans'dan asker istedi. Yannis mecbur kalarak askerleri Bayezid'in emrine tahsis etti ancak kendisinin Anadolu'da ulunmasından istifade ederek şehri koruyan surları onarıma aldı. Bayezid, isyanları bastırıp Bursa'ya döndüğünde bu durumdan haberdar oldu ve tadil edilen kısımlarının yıkılmasını emretti. Yannis, bu emre uydu. Ancak halkı nezdinde yaşadığı utanç nedeniyle sinir krizleri geçirerek öldü. Yerine oğlu 2. Manuel geçti.

Bayezid, hükümdar değişiminden istifade ederek Bizans'dan yeni bir taviz almak amacıyla Bizans'da bulunan Türk tüccarlar için bir Türk mahallesi kurulmasını, bir cami yapılarak kadı atanmasını ve yıllık verginin arttırılmasını istedi. Manuel bu istekleri kabul etmeyince Bayezid ordusunu tanzim ederek Karamanoğulları ile ilgili meselenin henüz çözümlenmemiş olmasına rağmen Bizans'ı kuşatma altına almak için yola çıktı.

Bayezid, İstanbul'u 7 ay boyunca kuşattı ve ardından abluka altına aldı. Bu kuşatma neticesinde istenen tavizler alındı, Bizans'da bir müslüman mahallesi kuruldu, cami imar edildi ve buraya bir kadı atanarak Bizans'dan alınan vergiler arttırıldı (1391).

Yeniden Balkan Seferleri
Bayezid, istediği başarıyı elde edemediği Anadolu seferleri sonrasında yeni gelişmelerin yaşandığı Balkanlar'a yönelmek zorunda kaldı. Vasal durumunda olan Bulgarlar isyan etmiş ve Macarlar ile ittifak etmişti. Eflak Prensi ise Silistireyi geri almış, Osmanlı kuvvetlerini bertaraf ederek Karinabad'a doğru ilerleyişe geçmişti. Bunun yanında Vodena fethedilmiş, Tselya'ya doğru ilerleyişe geçilmişti.

Silistire, Niğbolu ve Vidin Macar - Bulgar işgali altındaydı. Bayezid önce Bulgar başkenti Tırnova'ya taarruz etti ve şehri zaptetti. Bunun üzerine Bulgar Kralı İvan Şişman Niğbolu kalesine sığındı. Bayezid, bölgedeki vasallarını yeniden kontrol altına almak için tüm Bulgar Prensleri ve Bizans İmparatoru'nu Serez'e çağırdı. Balkan prenslerinden sadakatlerini tazelemelerini istedi. Bizans İmparatorundan ise Venedik tehdidinin bertaraf edilmesine karşılık bazı şehirlerin kendisine verilmesini istedi. Bizans, bu teklifi kabul etmeyerek Venediklilerle ittifak arayışı içine girdiler. Böylelikle hem ticaret amacıyla iyi henüz düşman haline gelmemiş Venedikliler hem de vasal durumundaki Bizans düşman haline gelmiş oldu. Bayezid, önce babasının vefatına müteakip kaybedilen toprakları geri almak üzere harekete geçti ve Selanik'i ardından Teselya bölgesini ele geçirdi (1394). Lala Şahin'i Arnavutluk sahillerinde faaliyet gösteren Venedikliler üzerine gönderdi. Kendisi ise İstanbul'u kuşatmak üzere Edirne'ye döndü.

2. İstanbul Kuşatması (1394)
Bayezid, Balkan seferleri dönüşünde Bayezid'in isteklerini reddedip Venedikliler ile işbirliği yaparak isyan etmesi üzerine Bizans'ı kuşatma altına almak için yola çıktı. Timurtaş Paşa'yı Şile'ye göndererek önce Şile'yi teslim aldı ardından Timurtaş Paşa'nın kuvvetleriyle birlikte Bizans surları önüne ulaştı. İmparator'dan şehri teslim etmesini istedi. İmparator açıkça bir savaşa girişmek yerine hediyeler ve elçiler göndererek sulh yapmayı teklif etti. Bayezid açıkça şehri almak istediğini ve teslim olmaları durumunda esir edilmeyeceklerini söylemişti. Bu görüşmeler bir neticeye varamadığı gibi Bayezid de kuşatmayı daha fazla sürdüremedi. Zira Balkanlarda ki Macar tehdidi giderek yükseliyordu. Bayezid, kuşatmayı kaldırarak ordusuyla birlikte Balkanlara geçerek Macarların üzerine yürüdü.

Bayezid, önce fetih güzergahındaki stratejik noktalarda bulunan Slankamen, Titel, Beçkerek, Tımışvar, Kraşova ve Mehadiye hisarlarını ele geçirdi. Macarları kesin bir yenilgiye uğratamasa da ilerleyişlerini engelleyerek göz dağı verdi. Ardından Eflak üzerine yürüdü ve Prens Mirçea'yı mağlup ederek yerine Vlad'ı tahta geçirdi. Bulgar Macar ittifakı ile ele geçirilen Silistire, Niğbolu ve Vidin kalelerini ele geçirerek Niboğlu hisarına sığınan İvan Şişman'ı yakalatıp öldürttü (1395).

Bayezid, Balkanlarda yükselen Bulgar-Macar-Eflak tehdidini bertaraf etmeyi başardı. Bulgar başkenti ele geçirilmiş, Eflak tahtına itaat altındaki biri oturtulmuş, Macarlar'ın ilerleyişi engellenerek bölge yeniden kontrol altına alınmıştı. Bayezid, İstanbul kuşatması için hazırlıklara başlamak üzere Bursa'ya geçti.

3. İstanbul Kuşatması (1396)
Bayezid, İstanbul'u 2 kez kuşatmış, ancak her iki kuşatma da tam anlamıyla amacına ulaşamamıştı. Bu sebeple çok daha kuvvetli bir ordu ile Bizans'ı yeniden kuşatma altına almak üzere hazırlıklara başladı. Bayezid 1396'da yeniden Bizans surları önüne ulaştığında Bizans için ölüm kalım savaşı başlamış, Osmanlı Tarihinin en büyük fethi kabul edilen İstanbul'un fethi için ilk ciddi teşebbüse girişilmişti.

Aslında Bizans Fatih Sultan Mehmet devrinde yaşanan savaştaki kadar güçlü ve savunması kuvvetli bir şehir durumunda değildi. Yıpranmış surların tadilatı Osmanlı tarafından engelleniyor, olası bir Osmanlı taarruzu durumunda şehrin kaybedileceği korkusu Bizanslıların uykularını kaçırıyordu. Bayezid'in 3. İstanbul kuşatması oldukça çetin olmuştur. Bu da gösteriyor ki Bayezid, kuşatmanın başarıya ulaşmasını mümkün görüyor ve bizzat kuşatmaya katılarak şehri fethetmeyi ümit ediyordu.

Bayezid İstanbul'u kuşatırken Balkanlarda yeni bir haçlı ittifakı ortaya çıktı. Macarlar ve Venedikliler ittifak kurarak Osmanlı'ya karşı yeni bir haçlı seferi teşkil edilmesine ön ayak oldular. Bu gelişme neticesinde Bayezid, İstanbul kuşatmasını kaldırmak zorunda kaldı ve Balkanlara geçerek tarihe Niğbolu Savaşı olarak geçecek zaferi kazandı.

Genel kanı o dur ki; Bayezid'in İstanbul'u kuşatması, Haçlı Seferleri ortaya çıkmasaydı muvaffakiyetle sonuçlanabilecek ve belki de İstanbul çok daha kolay bir zaferle fethedilecekti. Zira Bizans, Osman Gazi döneminden itibaren adım adım zayıflamış, Osmanlı'nın güçlenmesinden sonra ise savaş nedeni sayılmaması için şehrin surlarını ve savunmasını güçlendirememiştir. Bayezid'in yarım kalan ve bu ne nedenle sonuçlanamayan kuşatmaları Bizans'ı surlarını güçlendirmeye ve savunmasını kuvvetlendirmeye teşvik etmiştir. Bu sebepledir ki Fatih Sultan Mehmet döneminde Bizans surları fevkalade kaim ve aşılamaz duruma gelmiştir.